ちょっと調べ物していたら発見した、2年ほど前の記事です。
Life is beautiful: Windows95と地上の星
元Microsoftの中島さんのblog。Windowsってかなり無理矢理互換性を持たせてるのね、と改めて感じました。またその方法が確かに場当たり的と言われるかもしれないけど、僕は読んでてエンジニアの執念を感じました。
ちなみに上記はWindows 95のお話ではありますが、Vistaでも同様。互換性データベースを内部に持っていて、データベースに載っている「そのままだと動かない」アプリケーションが起動されたときは、自動的に対処策が働くようになっています。95の時よりも対応策は進歩してますがコンセプトは同じ。起動時にそのアプリ用の「パッチ」を充てて動かしましょう、というもの。